Ganz dumme Idee der Paketverwaltung der /usr gehört was unterzuschieben. Wenn dann bitte maximal unter /usr/local. Und bei "sudo" wird immer der Befehl mit root-Rechten ausgeführt.Beispiel: Programm via Admin nach /usr verschieben, aber mit Nutzerrechten ausführen.
"sudo whoami" gibt "root" aus und dein oben angeführter "apt-get" befehl wird auch von root und sonst niemanden ausgeführt. sudo ist nur ein Mechanismus zu root ohne oder mit eigenem Passwort für einen Befehl zu wechseln. Nicht mehr und nicht weniger. Ok mit z.B. "sudo -s" gibt es eine root-Shell, um beliebig viele Befehle als root auszüführen.
Und wenn du es bunt willst gibt es z.B. "gksudo" und bei Debian eben "gksu". Nur dass du bei Debian bei su/gksu nicht dein Benutzerpasswort, sondern das root-Passwort eingibst. Bei Ubuntu wäre es dämlich, da root kein Passwort hat (Benutzer kann sich nur ein Passwort merken) und root sich nicht direkt anmelden darf. Beides kann man natürlich auch unter Ubuntu ändern. Aber das sagt man lieber niemanden. Denn mit dem sudo-Mechanismus braucht der gemeine Anwender nur ein Passwort und kann ähnlich wie bei Windows mit dem Administrator arbeiten. Aber dafür war sudo eigentlich nie vorgesehen.
Zu deinem Problem. Ubuntu kennt in etwa folgende Zeile. Ist die bei dir unter Debian eingetragen? Vielleicht hilft das. Ich nutze nämlich kein sudo.
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Defaults !lecture,tty_tickets,!fqdn,targetpw,timestamp_timeout = 0