Da ist 2 mal encoden weit weniger schlimm.
Wenn du so viel wert auf kleine Dateigrößen legst kannst du dir mal jpeg 2000 (.jp2) oder webp (.webp) angucken. Beide sollen besser komprimieren als jpeg sind aber beide nicht sonderlich verbreitet. jpeg 2000 war wegen Patenten eine Totgeburt und webp ist noch zu neu um in den typischen Debian Programmen drin zu sein. Kommt aber zumindest in den OpenSource Programmen (KDE,Firefox,Chrome) gerade überall.
Sonnst ist aus chroma subsampling einiges herauszuholen. 4:2:2 oder 4:2:0 braucht weit weniger Speicher als 4:4:4
mit dem ffmeg:
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ffmepg -i ein.jpeg -pix_fmt yuvj420p -q [QUALITÄT] out.[ENDUNG]
Programme mit der werden aber ähnliche einstellungen haben.