*hmmm*... ... das ist denkbar, wegen des requires-Statements in der Unit und eines vielleicht fehlenden Exit-Codes 0 (bei Erfolg) aus "pkill", wenn möglicherweise "/bin/sh" wegen "nicht gefunden" mit 1 zurückkommt.
Ändere mal diese Zeile
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ExecStart=/bin/sh -c "pkill roger"
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ExecStart=/bin/sh -c "/usr/bin/pkill roger"
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which pkill
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systemctl daemon-reload